Cea mai norocoasă fată este povestea lui Ani FaNelli, o tânără cu limba ascuțită din New York, care pare să le aibă pe toate: o poziție dorită de mulți la o revistă glossy, haine trăsnet și perspectiva unei nunți de vis pe insula Nantucket. Dar, când regizorul unui documentar despre o crimă o invită să-și prezinte punctul de vedere despre șocantul incident petrecut pe când era adolescentă la prestigioasa școală Brentley, Ani este nevoită să se confrunte cu un adevăr întunecat, care amenință să-i dea peste cap viața construită cu atâta migală.