În noul film „Christopher Robin şi Winnie de Pluş” îl regăsim pe Christopher Robin adult, capul unei familii tipice din clasa muncitoare, copleșit de stres și responsabilitate. Însă, exact când are nevoie mai mare, îl reîntâlneşte pe prietenul lui din copilărie, Winnie the Pooh (Winnie de pluș), care îl va ajuta să rezolve o situație complicată la serviciu, dar și să redescopere plăcerile vieţii.